Thiostreptonumest productum bacteriale naturale valde complexum quod ut remedium topicum adhibetur.antibioticum veterinariumet etiam bonam actionem antimalaricam et anticancerosam habet. Hodie, omnino chemice synthesizatur.
Thiostreptonum, primum ex bacteriis anno 1955 segregatum, insolitam vim antibioticam habet: biosynthesis proteinorum inhibet per coniunctionem cum RNA ribosomiali et proteinis associatis. Dorothea Crowfoot Hodgkin, crystallographa Britannica et Praemii Nobeliani anno 1964 laureata, structuram anno 1970 detexit.
Thiostreptonum continet decem anulos, undecim vincula peptidica, insaturationem amplam, et septemdecim stereocentra. Etiam difficilius est quod ad acida et bases valde sensibile est. Est compositum parens et membrum complexissimum familiae antibioticorum thiopeptidicorum.
Nunc hoc compositum dulcibus syntheticis sermonibus professoris chemiae K. S. Nicolaou et collegarum eius ex Instituto Investigationis Scripps et Universitate Californiensi apud San Diego succubuit [Angew. Chem. internationality. Editores, 43, 5087 et 5092 (2004)].
Christophorus J. Moody, Socius Investigationis Senior in Departamento Chemiae apud Universitatem Exoniensem, in Britannia, dixit: “Haec est synthesis insignis et res gesta insigne a grege Nicolaou facta.” doxorubicinum D.
Clavis structuraeTHIOSTREPTONest anulus dehydropiperidini, qui caudam didehydroalanini et duos macrocyclos sustinet – anulum thiazolinum 26 membrorum continentem et systema acidi quinalcolici 27 membrorum. Nicolaou et collegae anulum dehydropiperidini clavem ex materiis initialibus simplicibus creaverunt, reactione dimerizationis iso-Diels-Alder biomimetica utentes. Hoc gradum magni momenti adiuvit ad confirmandam propositionem anni 1978, qua bacteria hanc reactionem ad biosynthesim antibioticorum thiopeptidicorum utuntur.
Nicolaou et collegae dehydropiperidinum in macrocyclum thiazolinum continentem incorporaverunt. Hunc macrocyclum cum structura acidum quinalcolicum et praecursorem caudae didehydroalanini continentem coniunxerunt. Deinde productum purificaverunt ut obtinerent.thiostreptonum.
Recensores duorum commentariorum gregis dixerunt synthesin "esse opus eximium quod technologias artis recentissimas illustrat et novos horizons aperit ad investigationem significantem in structuram, actionem, et modum actionis."
Tempus publicationis: Oct-31-2023